BHQ-3 NHS 是一種高效的熒光淬滅劑，屬于黑洞淬滅劑（Black Hole Quencher, BHQ）系列，專為生物分子偶聯(lián)設(shè)計(jì)，廣泛應(yīng)用于熒光探針構(gòu)建、分子診斷、生物成像及藥物研發(fā)等領(lǐng)域。

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

1. BHQ-3核心：

• 具有寬帶吸收光譜（620–730 nm），覆蓋紅光至近紅外區(qū)域，可高效淬滅Cy5、Alexa Fluor 647、ROX等熒光染料的信號。

• 核心為高度共軛的芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)，無自發(fā)熒光，通過非輻射能量轉(zhuǎn)移（如FRET和PET機(jī)制）高效耗散熒光團(tuán)激發(fā)能，避免信號干擾。

2. NHS酯基團(tuán)：

• N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）是生物標(biāo)記反應(yīng)中常用的活化基團(tuán)之一，能夠與生物分子中的伯胺（-NH?）反應(yīng)，生成穩(wěn)定的酰胺鍵，實(shí)現(xiàn)定向共價(jià)偶聯(lián)。

• 在中性至弱堿性條件（pH 7.5–8.5）下與伯胺快速反應(yīng)，反應(yīng)效率高且生成穩(wěn)定的酰胺鍵，適用于寡核苷酸、蛋白質(zhì)、多肽或功能性小分子偶聯(lián)。

結(jié)構(gòu)式：

二、物理性質(zhì)

• 外觀：深紫色或深藍(lán)色至藍(lán)黑色固體粉末。

• 分子式：C??H??N?O??。

• 分子量：644.76。

• 溶解性：易溶于DMSO、DMF、乙腈等有機(jī)溶劑；水溶性有限，通常需在有機(jī)溶劑中配制后使用。

• 穩(wěn)定性：固態(tài)下避光低溫（-20℃）保存可長期穩(wěn)定；溶液狀態(tài)易水解，需現(xiàn)配現(xiàn)用。

三、主要功能與應(yīng)用

1. 熒光淬滅：

• BHQ-3 NHS可有效淬滅近紅外熒光染料的信號，降低背景噪音，提高信噪比，顯著提升檢測靈敏度。

2. 分子探針構(gòu)建：

• 常用于標(biāo)記寡核苷酸探針，如TaqMan探針、分子信標(biāo)等，通過熒光信號檢測目標(biāo)基因的表達(dá)水平。

• 在FRET探針中，BHQ-3 NHS作為淬滅基團(tuán)，與熒光報(bào)告基團(tuán)配對，實(shí)現(xiàn)信號調(diào)控。

3. 生物成像：

• 與紅光或近紅外熒光染料配合，用于體內(nèi)深層成像、腫瘤靶向探針、酶活性探測等。

4. 藥物研發(fā)：

• 用于藥物分子的標(biāo)記，以監(jiān)測藥物在體內(nèi)的分布、代謝和藥效。

5. 實(shí)時(shí)PCR：

• BHQ-3標(biāo)記的寡核苷酸可用于實(shí)時(shí)PCR的雙標(biāo)記熒光探針，有效抑制熒光背景信號，提高檢測的靈敏度和準(zhǔn)確性。

四、性質(zhì)

• 高效淬滅：淬滅效率高，接近99%，能顯著降低背景噪聲。

• 特異性標(biāo)記：NHS酯基團(tuán)可與生物分子中的伯胺特異性反應(yīng)，生成穩(wěn)定的酰胺鍵，實(shí)現(xiàn)定向共價(jià)偶聯(lián)。

• 寬吸收譜：覆蓋620–730 nm，適配多種近紅外熒光染料。

• 光穩(wěn)定性：核心結(jié)構(gòu)耐光漂白，適用于長時(shí)間熒光檢測。

• 生物相容性：在生物體內(nèi)表現(xiàn)出良好的相容性，不會對細(xì)胞或生物體產(chǎn)生明顯的毒性或副作用。

五、儲存條件

• 避光、-20℃以下密封干燥保存，避免反復(fù)凍融。

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