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概述

Biotin-L-Norleucine，生物素-正亮氨酸是生物素（Biotin）與正亮氨酸（L-Norleucine, Nle）通過共價(jià)鍵偶聯(lián)形成的雙功能分子探針。正亮氨酸是亮氨酸的同分異構(gòu)體（α-氨基己酸，C?H??NO?），屬于非天然氨基酸，結(jié)構(gòu)上比亮氨酸多一個(gè)亞甲基（–CH?–），側(cè)鏈為直鏈丁基而非異丁基。這種差異賦予了它特殊的生物學(xué)行為——可被細(xì)胞誤認(rèn)作亮氨酸參與蛋白質(zhì)合成，但無法被亮氨酸代謝酶正常處理，從而在代謝標(biāo)記、蛋白互作研究中發(fā)揮"欺騙性"追蹤作用。

基本信息

中文名：生物素-正亮氨酸 / 生物素-L-正亮氨酸
英文名：Biotin-L-Norleucine / Biotin-Nle


純度：≥95%
外觀：白色至淡黃色固體/粉末
溶解性：溶于 PBS、Tris 緩沖液、DMSO
儲存條件：-20°C，避光，干燥，密封保存

結(jié)構(gòu)解析

生物素端：含噻唑環(huán)與咪唑環(huán)稠合的雙環(huán)結(jié)構(gòu)，羧基端經(jīng)活化（NHS酯等）與正亮氨酸的α-氨基形成穩(wěn)定酰胺鍵。羧基可與鏈霉親和素以 Kd ≈ 10?1? M 的較高親和力結(jié)合，幾乎不可逆。

正亮氨酸端：L-構(gòu)型，α-氨基參與偶聯(lián)，α-羧基保留游離，側(cè)鏈為直鏈丁基（–CH?CH?CH?CH?）。與亮氨酸（異丁基側(cè)鏈）的關(guān)鍵區(qū)別：正亮氨酸側(cè)鏈更長、更直，疏水性略強(qiáng)（LogP 正亮氨酸 ≈ 0.92，亮氨酸 ≈ 1.23），且不含支鏈甲基，這使它在蛋白質(zhì)疏水核心中的 packing 行為與亮氨酸不同。

連接方式：最常見為生物素羧基 → NHS酯活化 → 與L-Nle的α-氨基形成酰胺鍵。也可通過點(diǎn)擊化學(xué)（疊氮-炔烴環(huán)加成）或酯鍵連接。

核心用途

1. 代謝標(biāo)記與蛋白質(zhì)組學(xué)

將 Biotin-Nle 加入細(xì)胞培養(yǎng)基，正亮氨酸端被細(xì)胞攝取并摻入新生蛋白質(zhì)，生物素端再通過鏈霉親和素系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)目標(biāo)蛋白的特異性捕獲與質(zhì)譜分析。

2. 蛋白質(zhì)互作研究（Pull-down）

利用鏈霉親和素-生物素系統(tǒng)，Biotin-Nle 標(biāo)記的蛋白可從復(fù)雜裂解液中高效富集，用于解析蛋白質(zhì)相互作用網(wǎng)絡(luò)及信號轉(zhuǎn)導(dǎo)通路。

3. 分子探針開發(fā)

生物素端可進(jìn)一步偶聯(lián)熒光染料、放射性同位素或其他活性基團(tuán)，形成多功能分子探針，用于活細(xì)胞成像及亞細(xì)胞定位。

4. 藥物遞送系統(tǒng)

作為藥物載體修飾分子，Biotin-Nle 可修飾于納米顆粒、脂質(zhì)體或聚合物表面，通過生物素-鏈霉親和素相互作用實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送。正亮氨酸部分還可賦予載體抗病毒或抗腫瘤的額外生物活性。

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